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次日，宝玉闲来无事，想起小旦龄官唱得好，想叫她唱一套《袅晴丝》听。来到梨香院，见龄官病在床上。不一时，贾蔷来了，与龄官百般缠绵，他才想起那天蔷薇架下画“蔷”字的女孩子来，自叹各有各的姻缘。他痴痴地回到怡红院，见黛玉正和袭人说话，长叹一声，说：“难怪老爷说我‘管窥蠡测’。昨夜说你们的眼泪单葬我，这就错了。从此后，只是各人得各人的眼泪罢了。”袭人见提这事，说：“你可真有些疯了。”宝玉默默无言，悟出人生情缘各有分定，暗暗感伤，不知谁将来洒泪葬我。黛玉知他又从哪里着了魔来，就岔开话题：“明儿是薛姨妈的生日，舅母叫我问问你去不去。”宝玉说：“连大老爷的生日我都没去，这回不去，姨妈未必恼我。”袭人说：“这不像话，她比不得大老爷，住得又近，你早上起来去磕个头，吃盅茶就回来。”黛玉笑着说：“就是看在人家赶蚊子的分上，也该去。”宝玉不解，袭人就把昨天中午的事说了。宝玉说：“真不该亵渎了她。明天必去！”湘云打扮整齐进来了，说是家里来人接她。宝、黛想让座，她家人又跟着，只得送她出来。宝钗也赶来了，四人更难分难舍。来到二门前，湘云悄声叮嘱宝玉：“就是老太太想不起我来，你时常提起我，她会派人接我。”宝玉点头答应了。
时隔不久，皇上见贾政人品端方，名声清高，封他为外省的学台，好为国家选拔真才实学的人士。贾政奉了圣旨，择定八月二十日起身。那天拜过宗祠及贾母，启程赴任。贾政一走，宝玉如鸟儿出笼，每天只在园中任意游荡，虚度光阴。这天百无聊赖，到贾母、王夫人房中玩了一会儿，刚回到屋里，翠墨进来，递给他一张花笺。原来是探春邀他组织诗社，聚众姊妹吟咏，以示她们不比男子差。宝玉拍手欢笑，直奔秋爽斋。刚走到沁芳亭，一个老婆子迎面走来，递过一个帖子，说是芸哥儿给二爷请安，等在后门。宝玉展开一看，贾芸自称不肖子，尊称他父亲大人，因为弄到两盆罕见的白海棠，特送来孝敬大人。他就让婆子告诉贾芸，说是收下了，又让婆子把花送到怡红院。
宝玉来到秋爽斋，钗、黛、迎、惜都到了。大家说笑一会儿，李纨也来了，自告奋勇要掌坛。黛玉提议，既起诗社，大家都是诗翁，不要再称“叔嫂姐妹”，都起个别号才雅。李纨就自称“稻香老农”，探春自称“秋爽居士”。宝玉认为居士累赘，不如指芭蕉梧桐起号好。探春就改称“蕉下客”。黛玉取笑说是“蕉叶覆鹿”，要炖探春的肉吃。探春就报复她，说她住的是潇湘馆，到处是竹，她又爱哭，那竹子也会泪痕斑斑，变成湘妃竹，以后都叫她“潇湘妃子”就行。李纨为宝钗起号“蘅芜君”，众人都拍手称妙。宝玉也让大家给他起一个。宝钗打趣叫他“无事忙”，李纨让他仍旧叫“绛洞花主”，宝玉说那是小时候的事。宝钗让他干脆叫“富贵闲人”最合适，宝玉只好让她们胡叫。随后宝钗就为迎春起号“菱洲”，惜春叫“藕榭”。
李纨说：“我年龄大，你们都得听我的。我们七个人一个社，我和二姑娘、四姑娘都不会作诗，得让我们。”探春抗议她不叫号，再不叫就要罚。李纨提议，以后在她那里聚会，请菱洲、藕榭为副社长，一位出题限韵，一位誊录监场，遇见容易的题目她们也作。接着众人又商量一月聚会一两次，风雨无阻，有愿参加的就接受。探春今天就要作，让李纨出题，菱洲限韵，藕榭监场。李纨说：“我过来时，见婆子们抬进两盆白海棠，就以白海棠为题。”迎春说：“不必一人限韵，还是拈阄公道。”就走到书架前，抽出一本诗集，随手一掀，是一首七言律诗，又向一个小丫头说：“你随口说一个字。”小丫头正倚门站着，就说：“门。”迎春命取过韵牌匣子，抽出“十三元”一屉，让小丫头随意取四块，分别是“盆”“魂”“痕”“昏”四字。迎春就让大家每人作一首七言律诗，用这四字为韵。
不一会儿，探春、宝钗、宝玉、黛玉相继交稿。李纨看后，评论：“若是风流别致，当推潇湘；若论含蓄浑厚，终让衡芜。怡红公子压尾。”宝玉说评得公道。李纨宣布，以后每月初二、十六开社。探春提议，今天作的海棠诗，就叫个“海棠诗社”。
宝玉回来，先看了一会儿海棠，回屋告诉袭人他们起诗社的事。袭人告诉他，她派宋嬷嬷给湘云送去园里新结的果子与桂花糖蒸的新栗粉糕。宝玉突然想起来，起诗社竟忘了请湘云；少了湘云，诗社就没意思了。马上就要派人去请她。袭人劝他，湘云在家不做主，她要来，怕家里不放；不来，又牵肠挂肚，不好受。宋嬷嬷回来，说她见了史姑娘，史姑娘问她宝二爷在做什么，她说和姑娘们起什么社作诗呢，史姑娘急得不得了。宝玉赶到贾母处，立逼着叫去接湘云。贾母说：“今儿天晚了，明儿一早去。”次日一早，宝玉就催着贾母派人去接，直到午后湘云才来。宝玉忙把始末缘由告诉她，又要拿诗给她看。李纨说：“先不给她诗看，罚她和了诗，若好，就请入社；若不好，罚她做东道请客。”湘云笑着说：“你们忘了我，我还要罚你们呢！快拿韵来，我虽不能，只得勉强出丑。只要让我入社，扫地焚香，我也情愿。”众人都说：“昨天怎么忘了她？”
湘云要过诗韵，一面和人说话，心中已构思而成，要过纸笔，竟写下两首。众人赞道：“我们一人一首也想绝了，你倒弄了两首，不枉了海棠诗、‘海棠社’。”晚上，宝钗邀湘云住到蘅芜院。湘云在灯下计划如何做东设题，宝钗说都不妥，因湘云在家不做主，一月就几吊脂粉钱，都拿来还不够做一回东，又不能向家里要。宝钗想了想，提议：她家当铺有个伙计，家中田里出好螃蟹，前儿送了几个来。荣府里好多人爱吃螃蟹，让湘云别提诗社，把大家都请了，让她哥哥要几篓肥螃蟹，再往她家铺子里搬几坛酒，又省事又热闹。湘云想了想，只好依宝钗的主意，借花献佛。宝钗就吩咐人去通知薛蟠要螃蟹，明天上午从老太太起，请她们来赏桂花。
二人又商议，题目不可过于新巧，限韵不可太险。湘云提议作菊花诗，宝钗赞同，提议诗题可用一个实字、一个虚字。二人商议一番，就记下来，顺序为“忆菊”、“访菊”、“种菊”、“对菊”、“供菊”、“咏菊”、“画菊”、“问菊”、“簪菊”、“菊影”、“菊梦”、“残菊”，共十二个。
次日晌午，贾母、王夫人、薛姨妈、凤姐儿都来到园中。贾母问：“哪一处好？”王夫人要随老太太高兴，凤姐儿说：“藕香榭已摆好桌椅，那边山坡下两棵桂花开得又好，坐在河当中亭子里敞亮，看着水，眼也清亮。”一行人就顺着竹桥来到藕香榭。这榭在水中，四面有窗，左右有廊，后面又有曲折竹桥。众人落座，贾母称赞这地方好，东西也干净。湘云说：“这是宝姐姐帮我预备的。”贾母说：“这孩子想得妥当。”献过茶，凤姐儿忙着安排杯箸，分为两桌，贾母让另在门边为李纨、凤姐儿设一小桌。二人不敢坐，只在贾母、王夫人身边伺候。凤姐儿吩咐：“螃蟹不可多拿，放在蒸笼里，先拿十个。”她洗了手，剥了蟹肉，先让薛姨妈，薛姨妈说是自己剥着吃香。凤姐儿把蟹肉给了贾母，再给宝玉，让烫热酒来。湘云吃了一个，起身让人，又命人盛两盘子给赵姨娘送去。凤姐儿让湘云入座，她去张罗。湘云不肯，又命人在廊上摆了两席，让鸳鸯等大丫头入座。
凤姐儿到丫头席上凑起热闹，正碰上鸳鸯与平儿笑闹。平儿两手沾满蟹黄往鸳鸯脸上抹，鸳鸯一闪身，恰好抹到凤姐儿脸上，引得众人大笑。贾母问她们笑什么，鸳鸯说：“她们主子奴才争螃蟹吃，打起来了！”
众人热热闹闹地吃了蟹，洗了手，分别看花观鱼。王夫人怕贾母吃了蟹，河风一吹要生病，劝她回去歇歇。她临走时嘱咐宝玉、黛玉别吃多了。湘云、宝钗把贾母等送走，命撤去残席，收拾了另摆。宝玉说：“也不用摆，咱们先作诗。摆个大圆桌，放上酒菜，爱吃的就吃，岂不方便？”湘云让另摆一桌，请袭人、紫鹃等大丫头坐；又让小丫头、老婆子坐在桂花树下吃喝，有事再叫。安排妥当，她把诗题用针钉在墙上，说明不限韵。大家都说这样既新鲜，又能写出好诗来。随后分头边玩耍，边构思。不一会儿，宝钗走来，提笔勾了“忆菊”，下面写个“蘅”字。宝玉央求：“好姐姐，我有了四句，你让我吧！”宝钗说：“我好容易有了一首，你就忙成这样。”黛玉也不说话，提笔把“问菊”、“菊梦”勾了，落上“潇”字。宝玉勾了“访菊”，落个“怡”字。探春勾了“簪菊”，湘云勾了“对菊”、“供菊”，落个“湘”字。探春说：“你也该起个号。”湘云说：“我们家虽有几处轩馆，我又没住里面。”宝钗说：“你们家也有个水亭，叫枕霞阁，你就叫‘枕霞旧友’吧。”宝玉提笔画去“湘”，改了个“霞”。
不到顿饭工夫，十二题都作好了。迎春收了，用雪浪笺誊录出来，李纨从头细看。众人彼此称赞。李纨宣布：“‘咏菊’第一，‘问菊’第二，‘菊梦’第三，题目新，诗也新，立意更新，潇湘妃子为魁首。然后是‘簪菊’、‘对菊’、‘供菊’、‘画菊’。”宝玉说：“极是！极公！”黛玉说：“我的到底伤于纤巧。”李纨说：“巧得好，不露堆砌生硬。”评到最后，宝玉又是倒数第一。他虽认为自己诗中的句子很巧妙，却难与黛玉、湘云相匹敌，要一人作出十二首来。众人又评了一会儿，又要了热螃蟹。宝玉吃了一个，向众人挑战，要作螃蟹诗。说完，他先写了一首。黛玉、宝钗各写一首。众人看时，齐赞是食蟹绝唱，只是讽刺世人太毒了。平儿来了，说是二奶奶因服侍别人没吃好，还要几个螃蟹吃。湘云就让人挑十个膏黄多的圆脐蟹，用盒子装了。平儿拿了要走，李纨硬拉她坐下，命嬷嬷：“先送盒子去，就说我留下平儿了。”
众人说笑吃喝了一阵，大家散了。袭人请平儿到屋里坐一会儿，吃盅茶。平儿怕凤姐儿有事，急着回去，袭人问：“这个月的月钱怎么还没发？”平儿悄声告诉她，月钱银子二奶奶早领来了，全去放了高利贷，等收回利息才发呢！袭人埋怨凤姐儿未免太狠了。平儿说袭人缺钱花可到她那儿拿，千万别对任何人说。平儿回到家，凤姐儿不在家，那位打秋风的刘姥姥领着板儿又来了，周瑞家的正陪着她说话。