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宝玉回园，满心凄楚，见到池岸芙蓉，更加思念晴雯。但想到她成为芙蓉花神，又感欣慰。想到未能吊唁她，回房后连夜写了一篇祭文，取出一幅晴雯喜爱的冰鲛绉，用工楷誊上，题为《芙蓉女儿诔》，前序后歌。待黄昏人静时，他命小丫头捧上四样晴雯爱吃的食物，供到芙蓉前，恭恭敬敬行了礼，把诗文挂在芙蓉枝上，哭着读了一遍。读罢，烧了纸钱。小丫头催他快回去，他正要走，只听有人叫：“且慢！”芙蓉花中走出一个黑影来。小丫头失声叫道：“有鬼，晴雯显魂了！”宝玉也吓了一跳，细看，却是黛玉。黛玉笑着说：“好新奇的祭文，可与《曹娥碑》一样传世了。”宝玉红了脸，说：“不过一时的玩意儿，被你听见了。有什么使不得处，请指正。”黛玉指出几处当改的地方，宝玉一改，口气竟成了丈夫悼念亡妻的了。黛玉听了，满腹狐疑，却不便说出，催他快回去，明天到邢夫人那边去，给迎春说媒呢！宝玉不想去，黛玉劝他该改改了。说着咳嗽几声。宝玉忙让小丫头送她回去，自己回了怡红院。
贾赦把迎春许配给孙绍祖。孙家祖上是军官出身，因牵涉到一起说不清的事中，拜在荣国公门下，靠荣府的势力才了结。孙绍祖生得身材魁梧，体格健壮，袭了指挥的职衔，而且家中富贵，善于应酬。贾赦见他人品不错，又门当户对，就择他为东床。贾母心中虽不乐意，但贾赦夫妇喜欢，不好说什么。只有贾政厌恶孙家祖上的为人，且又不是诗礼世家，劝过大哥几次，但贾赦主意已定，只得作罢。次日，宝玉过去应酬一下，听说婚期就在今年，还要陪送四个丫头，不由感叹：“世上又少五个清净人了。”每天到紫菱洲一带徘徊。
这天，香菱过来，见宝玉望着菱洲发呆，不由问长问短。宝玉一一答了，请她去吃茶。她要找琏二奶奶，办了正事再去。宝玉问是什么正事，却是薛蟠左挑右拣，终于订了亲。女家姓夏，别的财产不说，单桂花种了几十顷，京城一带的桂花局，都是夏家开的，就叫桂花夏家。她家什么人都没有了，只她母女二人。就是订的日子太急，把薛家的人忙坏了。说完，匆匆到李纨处找凤姐儿。宝玉因忧心忡忡，生下病来，医生看了，开了药，让百日不得动油腥、不许出门。他只有在怡红院里疯，把人们想不到的花样都玩了出来。
迎春出了嫁，薛蟠成了亲。薛蟠的妻子名叫金桂，论心眼儿不比凤姐儿差，只是自幼跟着寡母过，娇惯坏了，在家中对丫头不打就骂，到了婆家更使出威风来。她带来的丫头名叫宝蟾，二人一唱一和，先把香菱镇住，硬改名为秋菱，接着又算计薛蟠。薛蟠是喜新厌旧的性子，新鲜头上对她百依百顺，新鲜劲儿一过便想炸翅儿。金桂就往床上一躺，又哭又嚎，不吃不喝。薛姨妈安慰了她，骂薛蟠一顿，薛蟠只有向她赔礼。从此她得寸进尺，小事小闹，大事大闹，把薛家闹得乌烟瘴气。她又让宝蟾勾搭上薛蟠，把香菱当粗使丫头使唤，想方设法安排陷阱，折磨香菱。随后她又想挟制薛姨妈和宝钗，宝钗随机应变，她也无法可想。宝钗见香菱被折磨得不成人形，就要了过来，跟薛姨妈一齐过，由着金桂主婢与薛蟠闹去。薛蟠忍无可忍，跟上几个人，出门做生意去了。金桂无人可闹，迁怒宝蟾。偏巧宝蟾和她一样性格，撒泼打滚，寻死觅活，主仆二人闹了个痛快。
迎春回家归宁，哭哭啼啼把满腹委屈倒给王夫人。那孙绍祖贪淫好赌，家中的丫头、媳妇被他淫遍，她一劝，就骂她是醋汁子老婆挣出来的。还说贾府花了他家五千银子，拿她抵债的，颠倒说荣国公羡慕孙家的富贵，巴结上他爷爷的。按辈分，他和贾赦是弟兄，还是迎春的叔叔呢！邢夫人又不是她亲娘，有苦只能向王夫人诉。王夫人只有埋怨贾赦不听贾政劝告，后悔也晚了，吩咐宝玉不许在老太太面前露出一句。王夫人虽是迎春的婶子，但迎春是在这边长大的，自然跟母女一样。迎春在这边过了三天，才到那边见邢夫人。又住了两天，孙家来人把她接走了。
宝玉向王夫人提议，不如把二姐接回来，仍住大观园，姓孙的来接人，就说老太太不让走。王夫人说他傻，自古道“嫁鸡随鸡，嫁狗随狗”，命里摊上这个男人，是没有办法的。何况“嫁出的女儿泼出的水”，娘家不好过问。也许过个几年，有了儿女，二人就能过到一起。宝玉心痛欲裂，如呆似痴，木偶般来到潇湘馆，伏案痛哭。黛玉问了几次，他才说是为迎春的命运而悲哀。她也忍不住，趴到床上饮泣。紫鹃进来，正为此纳闷，袭人找来，说老太太叫宝玉去一下。宝玉走后，袭人问黛玉，才知原因，劝了黛玉一阵。
贾母正抹骨牌，见宝玉来了，问他那年发病的经过。宝玉说他只觉被人迎头一棍，眼前漆黑，接着就见到处是妖魔鬼怪，随后头痛得什么都不知道了。后来见一片金光，鬼都躲了，病就好了。凤姐儿来了，贾母问她突然得病的情况，与宝玉大同小异，只觉有鬼拉扯着，要她见什么杀什么。二人对贾母问起几年前的事感到奇怪，王夫人告诉二人，马道婆犯了案，被捉到刑部，锦衣卫去抄她的家，抄出许多纸人来，还有几篇账，记着谁家欠她多少银子，收了谁家多少香油钱，被刑部定了死罪。凤姐儿恍然大悟，怪不得碰见马道婆向赵姨娘讨什么钱，见了她就变颜失色，却是二人合谋。她当家，惹赵姨娘仇恨，为什么又对宝玉下毒手呢？贾母说，还不是怪她偏疼宝玉。王夫人说这事闹起来不好看，反正菩萨有眼，看着呢，早晚她自己会暴露的。
次日，贾政传去宝玉，不许他再在园中胡闹，明天就去上学，把吟诗作对放一边，好好学八股文，一年后若无长进，就不要这个儿子。他又传来李贵，让李贵与茗烟收拾好书，明天送宝玉上学。宝玉回去，闷闷不乐，袭人倒高兴，把书籍收拾好，与麝月轮流坐一夜，一早就叫起他，派小丫头把书送给茗烟。宝玉来到上房，幸亏贾政正洗脸，才松了口气。李贵套好车，贾政领宝玉坐上，亲自送到家学，交给代儒，托代儒对宝玉严加管教，教他做好八股文。贾政走后，宝玉落座，四下一望，几个熟人不见了，添了几个新人，又想起秦钟，心中凄然，只是闷头读书。代儒说明天就给他讲书，让宝玉准备一下，明天先讲一两章，摸摸底儿，好正式讲。宝玉不由心头乱跳。
宝玉放学回来，先见了贾母，又见了贾政。贾政问了代儒给他布置些什么功课。见过王夫人，再到贾母处坐一会儿，一路小跑来到潇湘馆。见了黛玉，他发一通牢骚，八股文是混饭的，“代圣贤立言”不过是诓骗功名。黛玉说也不可一概而论，当年她跟贾雨村读书时，看过他的文章，也有近情理的，也有清微澹远的。宝玉暗暗奇怪，林妹妹今日怎么也谈起功名了？秋纹找来，宝玉吃了茶，跟她回怡红院。袭人告诉他，王夫人发下话来，以后哪个丫头敢跟宝玉玩笑，一概照晴雯、司棋的例子办。宝玉吃了晚饭，叫点上灯，坐下读书。那文章乍一看，心中都懂，细品起来，却又说不出所以然来。直到定更，仍呆呆坐着。袭人劝他睡下，到她一觉醒来，宝玉还在翻来覆去。次日宝玉起晚了，到学堂先挨代儒一顿训，又让他讲书，幸亏题目是“后生可畏”，讲得倒也说得过去。再让他讲：“吾未见好德如好色者也。”他只好硬着头皮讲了。代儒训他，既然知道好色不如好德，为什么偏犯这事？限他一个月，以后就出题目让他做文章。宝玉只好天天忙着做功课。
怡红院中冷清了许多，袭人也能做些针线活计。她想到终身，跟宝玉当偏房，按他的性子，不会亏待自己，怕只怕他正房是个母老虎，自己将步尤二姐、香菱的后尘。从贾母、王夫人、凤姐儿的意思看，很可能让他娶黛玉。黛玉虽好，却多心，只怕难讨好。想着想着，针就不知戳到哪儿去了。她来到潇湘馆，想探探黛玉的口气。紫鹃陪着她，与黛玉说些闲话，提到金桂，又扯到凤姐儿。正说着，薛家一个老婆子来了，说是宝姑娘给林姑娘送来一瓶蜜饯荔枝。她先夸黛玉天仙似的，又说她们太太说林姑娘与宝二爷天生一对。袭人见黛玉面露不悦，就说：“人老了，就爱胡说八道。”
夜间，黛玉躺到床上，想起那婆子的话，暗暗埋怨父母活着时没给她和宝玉定下亲。但父母若给她与别人定下亲，该怎么办？胡思乱想着，小丫头来报，贾雨村老爷请姑娘。黛玉不愿见。却见贾母、王夫人等都来了，一来给她道喜，二来给她送行。说是林姑爷升了湖北粮道，为她娶个继母，贾雨村为媒，把她许给继母的亲戚，就要派琏二哥送她出嫁。她慌忙跪下，搂着贾母的腰，哭求别送她走。贾母却说，做女孩子，早晚要嫁人，老在这儿算什么？任她哭求，贾母就是铁心送她走。她站起来，走出门，宝玉来向她道喜，她恨宝玉无情无义，宝玉却说黛玉早许配给他了，让她瞧瞧他的心，用小刀在胸前一划，鲜血直流，却没有心，大叫一声倒下了。她抱住宝玉放声大哭，只听紫鹃喊她：“姑娘魇住了，快醒醒！”
她才知方才是一场噩梦，看枕头已湿透，衬衣被冷汗浸得冰凉。她让紫鹃给她盖好被，神不守舍地哭了一阵，又胡想了一阵，想坐起来，窗缝里吹进一丝冷风，直吹得汗毛倒竖。才要睡去，忽听家雀儿乱叫，看看窗纸，渐渐亮了起来。她觉得喉咙一阵甜腥，忍不住咳嗽起来。紫鹃惊醒了，连忙起床，捧着痰盒接了痰，劝她注意身体，不要乱想。紫鹃换了痰盒，让雪雁去倒。雪雁拿着痰盒来到外面，才看清一盒子痰都带着血丝儿，不由惊叫一声。黛玉问她怎么了，她支吾说：“差点儿掉了痰盒子。”黛玉已猜知痰里有什么，待她进屋，还用手帕擦泪，已明白有八九分，不由心中凉了半截。紫鹃劝她想开些，何况老太太、太太这么疼她。谁知这一劝，反倒想起梦中贾母对她冷酷无情，心中猛一撞，两眼一黑，神色剧变。雪雁给她捶了半天背，才吐出一口血痰来，随后昏昏躺下。紫鹃、雪雁脸都吓黄了。紫鹃示意雪雁快去叫人。
雪雁才出门，见翠缕、翠墨笑嘻嘻地走来，说是姑娘们都在四姑娘处看画呢，请林姑娘快去。雪雁忙压低声音，把黛玉的情况说了。二人埋怨她为什么不去告诉老太太，她说这就要去。黛玉听见外面有人说话，让她们进来。二人进去，支吾说请姑娘去看画，不知姑娘身上欠安。黛玉说，姑娘们有空，请到这儿坐坐。二人略站一会儿，悄悄退出去，慌忙赶到惜春处，把黛玉的病情说了一遍。探春、湘云匆匆赶到潇湘馆。黛玉见二人来了，又起疑心，不请她们她们还不来呢！勉强让紫鹃扶起来。探春问候了她，湘云一瞅痰盒，不由大惊小怪。黛玉初时并未看，这一看，不由心灰意冷。探春忙说：“不过是肺火上升，带出来一些，偏是云丫头蝎蝎螫螫的。”二人起身，叮嘱了两个丫头好好服侍姑娘，就要告辞。